1,4-二溴-2-氟的应用_凯茵工业添加剂

背景及概述^[1]

1,4-二溴-2-氟可用作医药化工合成中间体。如果吸入1,4-二溴-2-氟，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

应用^[1]

1,4-二溴-2-氟可作为原料用于制备一种氟取代有机小分子空穴传输材料，合成路线如下：

步骤1：氮气条件下，1,1'-[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基]双[1,1,1-三甲基锡]（0.5g，0.65mmol），1,4-二溴-2-氟（1.0g，3.9mmol），四(三基膦)钯(Pd(PPh ₃ ) ₄ )（22.5mg，19.5μmol）和（100mL）加入到250mL的圆底烧瓶中。80℃下反应6h，反应结束冷却到室温，二氯甲烷（CH ₂ Cl ₂ ）萃取，盐水洗有机相，无水MgSO ₄ 干燥，旋蒸浓缩除去溶剂。粗产物用CH ₂ Cl ₂ 和正己烷柱层析 (hexane: CH ₂ Cl ₂ =4:1 (v/v))，得到黄绿色中间产物（270mg，yield 53%）。

步骤2：氮气保护，上述中间体（0.79g，1mmol），4,4′-二甲氧基二胺（0.58g，2.5mmol），三(二亚苄基丙酮)二钯（Pd ₂ (dba) ₃ ）（37mg，0.12mmol），三叔丁基膦(P(t-Bu) ₃ )（26mg，0.12mmol），叔丁醇钠 (NaOt-Bu)（25mg，0.25mmol）和（20mL）加入到100mL的圆底烧瓶中，110℃反应2d（48小时）。反应结束冷却至室温，混合物使用二氯甲烷（CH ₂ Cl ₂ ）萃取，盐水洗涤，有机层使用MgSO4干燥，旋蒸浓缩除去溶剂。粗产物用CH ₂ Cl ₂ 和正己烷柱层析(hexane: CH ₂ Cl ₂ =2:1(v/v))。终得到黄色粉末（886mg，yield 82%）。

主要参考资料

[1] CN108467402 氟取代有机小分子空穴传输材料及其应用