2 -溴- 5 -三氟甲氧基胺的制备_凯茵工业添加剂

背景及概述^[1]

2 -溴- 5 -三氟甲氧基胺是一种化学中间体

制备^[1]

在环境温度下用N-溴代丁二酰亚胺(1.87g)处理3-三氟甲氧基-胺(1.77g)的 (20ml)溶液，并将反应混合物在环境温度下搅拌2小时，通过添加水淬灭，并且用(3x50ml)萃取混合物。将合并的有机萃取物用碳酸氢钠水溶液(饱和)洗涤，然后用钠脱水且在真空中浓缩。残余物通过硅胶层析法(淋洗剂：环己烷/ 95∶5)提纯，得到4-溴-3-三氟甲氧基-胺(270mg)及2-溴-5-三氟甲氧基-胺(1.45g)，两者均采用质谱及NMR谱表征。4-溴-3-三氟甲氧基-胺：MS(ES⁺) 256/258(MH⁺)；¹H NMR(400MHz，CDCl₃)3.5(brs，2H)，6.5(d，1H)，6.7(s，1H)，7.3 (d，1H)。2-溴-5-三氟甲氧基-胺：MS(ES⁺)256/258(MH⁺)；¹H NMR(400MHz， CDCl₃)4.2(brs，2H)，6.5(d，1H)，6.6(s，1H)，7.4(d，1H)。

应用 ^[1]

可用于制备一种杀虫化合物。

2-氯-N-(2-{1-[4-(5-氯-嘧啶-2-基)-苄基]-哌啶-4-基}-5-三氟甲氧基- 基)-异烟酰胺的制备以2-溴-5-三氟甲氧基-胺为起始物。

化合物A12具有杀有害生物/杀虫的性质。按照下述方法进行测试：灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(埃及棉叶虫) 将棉花叶片置放于24孔微量滴定板中的琼脂上，并用测试溶液以200ppm的施用量喷洒。干燥之后，用5个L1幼虫侵扰叶片。处理(DAT)3天后，检查样品的死亡率、 摄食行为及生长调节。化合物A12使灰翅夜蛾得到至少80％控制：

烟芽叶蛾(Heliothis virescens)(烟青虫)：将虫卵(0-24小时龄)置放于24孔微量滴定板中的人工饵料上，并用移液管移取测试 溶液，以200ppm的施用量(孔中浓度为18ppm)处理。4天培育期之后，检查样品的 虫卵死亡率、幼虫死亡率及生长调节。化合物A12使烟芽叶蛾(Heliothis virescens)得到至少80％控制： 

小菜蛾(Plutella xylostella)：采用移液管移取测试溶液，以200ppm的施用量(孔中浓度为18ppm)处理放置人工 饵料的24孔微量滴定板(MTP)。干燥后，用L2幼虫(每孔7-12个)侵袭MTP。6天培育期之后，检查样品的幼虫死亡率及生长调节。

化合物A12使小菜蛾(Plutella xylostella)得到至少80％控制：

黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)(玉米根虫)：采用移液管移取测试溶液，以200ppm的施用量(孔中浓度为18ppm)处理放置人工饵料的24孔微量滴定板(MTP)。干燥后，用幼虫(L2)(每孔6-10个)侵袭MTP。5天 培育期之后，检查样品的幼虫死亡率及生长调节。化合物A12使黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)得到至少80％控制：

主要参考资料

[1] CN201080030402.6 杀虫化合物