的常见化学反应_凯茵工业添加剂

取代反应

　　主条目：取代反应、亲电芳香取代反应

 

　　环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

 

　　环的电子云密度较大，所以发生在环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

 

　　卤代反应

 

　　的卤代反应的通式可以写成：

 

　　PhH+X2——→PhX+HX

 

　　反应过程中，卤素分子在和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻环，X-与催化剂结合。

 

　　以溴为例，将液溴与混合，溴溶于中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）。催化历程：

 

　　FeBr3+Br-——→FeBr4-

 

　　PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

 

　　反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴。

 

　　在工业上，卤代中以氯和溴的取代物为重要。

 

　　硝化反应

 

　　和硝酸在浓作催化剂的条件下可生成硝基

 

　　PhH+HO-NO2—–H2SO4（浓）△—→PhNO2+H2O

 

　　硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80摄氏度时将与发生磺化反应。

 

　　磺化反应用浓或者发烟在较高（70~80摄氏度）温度下可以将磺化成磺酸。

 

　　

 

　　PhH+HO-SO3H——△→PhSO3H+H2O

 

　　环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

 

　　傅-克反应

 

　　在AlCl3催化下，也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，环上的氢原子被烷基取代生成烷基。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙

 

　　PhH+CH2=CH2—AlCl3→Ph-CH2CH3

 

　　在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与反应生成异丙，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

 

　　在强路易斯酸催化下，与酰氯或者羧酸酐反应，环上的氢原子被酰基取代生成酰基。反应条件类似烷基化反应。

加成反应

　　主条目：加成反应

 

　　环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，可以生成环己烷。但反应极难。

 

　　C6H6+3H2——催化剂△—-→C6H12

 

　　此外由生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由和氯气加成而得。

氧化反应

　　燃烧

 

　　和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于中碳的质量分数较大。

 

　　2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O

 

　　臭氧化反应

 

　　在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。

 

　　在一般条件下，不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

 

　　这是一个强烈的放热反应。

其他

　　在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成基金属化物。在四氢呋喃、氯或溴中和镁反应可生成基格氏试剂。

光照异构化

　　在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦（Dewar）：

 

杜瓦的性质十分活泼（本身是稳定的芳香状态，能量很低，而变成杜瓦则需要大量光能，所以杜瓦能量很高，不稳定）。

 

　　在激光作用下，则可转化成更活泼的棱晶烷：

 

棱晶烷呈现立体状态，导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用，所以更加不稳定。