2,4-二甲基-6-叔丁基酚_凯茵工业添加剂
【背景及概述】[1][2]
2,4-二甲基-6-叔丁基酚,中文别名抗氧剂6BX;2-叔丁基-4,6-二甲基酚;抗氧剂LA;抗氧剂Topanol-A;CAS1879-09-0,分子式C12H18O,分子量178.27100。2,4-二甲基-6-叔丁基酚是一种能迅速与游离基作用而使链反应终止的物质,是新型耐高温航空燃料抗氧化剂,丙烯酸阻聚剂,也常称作稳定剂,是多种高分子抗氧化剂的中间体,同时也是一种非常重要的医药中间体。国内外生产叔丁基酚的烷基化试剂主要有异丁烯、叔丁醇和甲基叔丁基醚,催化剂主要有酸( 和固体酸等) 和树脂等。2,4-二甲基-6-叔丁基酚是一种能迅速与游离基作用而使链反应终止的物质,也常称作稳定剂。在储存或运输甲基丙烯酸甲酯时,作为防止甲基丙烯酸甲酯自聚所加的一定量的一种物质,加入量过少,不能有效防止自聚,加入量过多,则影响以后生产中的聚合,因此建立一种简便、快速、准确测定阻剂聚含量的方法,对指导工艺运行具有非常重要的意义。
【合成】[1]
以2,4-二甲基酚、异丁烯为原料,浓为催化剂进行烷基化反应制备2,4- 二甲基- 6- 叔丁基酚,目标产品纯度99%,相对于2,4- 二甲基酚收率达到95%以上。具体反应步骤如下:在带有搅拌、导气管和回流冷凝器的100 mL 四口瓶中,氮气保护下加入2,4-二甲基酚35 g( 0.278 mol) ,催化剂浓0.32 g ( 3.26 mmol) ,加热至90℃左右,通入异丁烯进行烷基化反应,GC 监控至原料消失,大约4 h。反应结束后,降至室温,水洗至中性,分层,干燥,有机层进行减压蒸馏,经GC分析,得到产品2,4-二甲基-6-叔丁基酚纯度大于99%,相对于2,4-二甲基酚收率为95%以上。
【应用】
2,4-二甲基-6-叔丁基酚是一种能迅速与游离基作用而使链反应终止的物质,是新型耐高温航空燃料抗氧化剂,丙烯酸阻聚剂,也常称作稳定剂,是多种高分子抗氧化剂的中间体,同时也是一种非常重要的医药中间体。其应用举例如下:
作为中间体用于制备抗氧剂1790中间体2,4-二甲基-6-叔丁基-3氯甲基酚,该物质是合成抗氧剂1790的主要原料之一。抗氧化剂1790是一种重要的受阻酚类 抗氧剂,具有不着色,抗氧性能高的特点,是应用于聚氨酯、聚烯烃、聚乙烯、聚酰胺等多 种材料的优秀防老化助剂。目前抗氧剂1790主要由前述的中间体和三聚氰酸反应制得,随 着这种高效能抗氧剂的应用日趋广泛,对其本身及中间体的合成工艺研究的需求也相应提 高。因此,研究并优化1790中间体的制备方法有着重要的实际应用价值。该方法为:将2,4-二甲基-6-叔丁基酚、多聚甲醛、 浓盐酸、离子型表面活性剂和非离子型表面活性剂投入反应容器中,室温和搅拌条件下,不 断通入HCl气体,直至2,4-二甲基-6-叔丁基酚反应完全;其中,2,4-二甲基-6-叔丁基酚与多聚甲醛的摩尔比为1:(1.1~1.3);离子型表面活性剂和非离子型表面活性剂的用量之和为2,4-二甲基-6-叔丁基酚重量的0.2~1%;浓盐酸的投料体积为2,4-二甲基-6-叔丁基酚投料质量的0.4~0.6倍(mL/g)。
【主要参考资料】
[1] 王海洋, 赵巍, 徐林, & 王守凯. (2007). 2, 4-二甲基―6-叔丁基酚的合成. 精細化工中間體, 37(6), 26-27.
[2] 苏桂艳; 王东川; 苏建萍. 甲基丙烯酸甲酯中阻聚剂 2, 4-二甲基-6-叔丁基酚含量的测定. 化工管理, 2017, 23: 206-206.
[3] 王梓;范小鹏;孙春光;李海平;郭平武;管波;熊昌武;毕作鹏.无溶剂法制备抗氧剂1790中间体的方法. CN201711478573.5,申请日2017-12-29.