2-羟基甘氨酸的制备_凯茵工业添加剂

背景及概述^[1]

2-羟基甘氨酸可用作医药合成中间体。如果吸入2-羟基甘氨酸，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

2-羟基甘氨酸的制备如下：

（R1=H）

a）将水杨醛和甲胺（摩尔比1：1）溶解在乙醇中，并将混合物回流2小时。将反应在室温下搅拌另外2小时，减压除去溶剂，以定量收率得到亚胺。

b）向上述得到的亚胺加入无水四氢呋喃（THF）中，缓慢滴加三甲基氰硅烷（TMSCN），摩尔比亚胺化：TMSCN为1：3。将反应混合物在室温下搅拌40小时，加入饱和氯化铵后（NH4Cl）的溶液中，用萃取，醚相用水洗涤，后用镁干燥，在真空下除去溶剂，就以油的形式定量得到α-氨基腈。

c）将得到的α-氨基腈在浓盐酸中于60-70℃加热3小时。此后，使原油冷却，并在减压下使其干燥。干燥后，将残余物悬浮在丙酮中，过滤并干燥，得到N-苄基-2-羟基基甘氨酸盐酸盐，为粉末状固体，收率97％。

d）向（按重量计在基板的质量的15％）-苄基-2-羟基基甘氨酸N的甲醇溶液中加入Pd（c）中的盐酸的溶液中，然后进行氢气压力（50psi）中持续16个小时。过滤粗产物，减压除去溶剂，得到2-羟基甘氨酸，产率96％。

主要参考资料

[1](WO2002102762)NOVELMETHODOFPREPARINGHYDROXYARYLGLYCINES，ALCOXYARYLGLYCINESANDTHEGLYCINATESTHEREOF