2，5-二基呋喃的制备_凯茵工业添加剂

背景及概述^[1]

杂环化合物特别是含有呋喃、噻吩结构的天然产物大多具有良好的生物活性，因此如何高化学选择性和立体选择性地合成含有呋喃、噻吩骨架的杂环分子显得尤其重要。烯炔烃化合物由于具有良好的反应活性和多反应位点，常常用于合成复杂的有机化合物。近年来，化学家们通过过渡金属催化烯炔烃化合物合成2，5-二取代呋喃如2，5-二基呋喃和噻吩化合物，主要采用金、钌、钯和铜等过渡金属催化完成环化反应，例如钯催化或者直接采用氢氧化钾促进炔烃高产率合成对称的2，5-二取代呋喃、噻吩和吡咯衍生物的方法。

制备^[1]

2，5-二基呋喃的制备如下：往反应管中依次加入搅拌磁子、末端炔(1mmol)、DMAc(2mL)、CuI(5mol%)和TMEDA(10mol%)，然后用气球充入氧气(101kPa)，反应在30℃反应6h；然后加入KOH(2mmol)，升温至90℃下搅拌反应至薄层色谱监测原料完全转化，直接硅胶拌样经柱层析纯化，使用石油醚作为淋洗剂，得到产物2，5-二基呋喃。淡黄色固体，产率为91%。

m.p.66～68℃ (lit.68～70℃)； 1HNMR(400MHz，CDCl3) δ：7.74(d，J＝7.6Hz，4H)， 7.41～7.38(m，4H)， 7.28～7.23(m，2H)， 6.73(s，2H)； 13CNMR(100MHz，CDCl3) δ：153.5， 130.9， 128.8， 127.5， 123.9， 107.4；

MS(EI，70eV)m/z(%)：220，207，191，165，115，77.

主要参考资料

[1] 李亦彪，程亮，陈路，等.基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物[J].有机化学，2016，36(10)：2426-2436.