3-丙酸甲酯的制备_凯茵工业添加剂

背景及概述^[1]

3-丙酸甲酯又叫丙酸甲酯，氢化肉桂酸甲酯。酯类化合物以及酯类化合物的衍生物在医药、化工、燃料等方面有重要的用途，例如合成香水、调味剂、洗涤剂、表面活性剂等。

制备^[1-2]

方法一、在50mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入4mL甲醇、0.3mmol乙烯，以及0.1g的 0.15wt％Ru/CeO₂催化剂，加入磁子，充入0.5MPa CO，密闭，在180℃下搅拌反应12h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。产物如下所示：

方法二、甲基化反应不仅与生物过程有关，而且在合成化学中对生物活性分子的功能化具有重要的作用。传统甲基化试剂有碘甲烷、二甲酯、对甲基磺酸甲酯以及重氮甲烷，这些甲基化试剂虽然高效，但通常很不稳定、危险或是剧毒的。CN201811224832.6报道了三氟甲酯作为绿色环保的试剂，在碱的存在下进行反应，得到相应的甲基化产物。

3-丙酸甲酯的制备

将丙酸（100 mg, 0.67 mmol），DMF（4 mL），叔丁醇钾（224 mg, 2.0 mmol, 3eq.）依次加入反应瓶中，常温搅拌5分钟后，待叔丁醇钾均匀分散后，向反应瓶中缓慢注入三氟甲酯（0.27mL, 2.7mmol, 4 eq.），反应4个小时后，TLC点板，原料点消失，停止搅拌。用和蒸馏水萃取两次，再用饱和NaCl溶液洗涤，合并有机相，无水镁干燥有机相，过滤除去镁，旋蒸蒸除溶剂，柱层析提纯得无色液体丙酸甲酯（80 mg，产率73%）。HNMR (400 MHz, CDCl₃) δ7.30 (d, = 7.0 Hz, 2H), 7.22 (d, = 7.8 Hz, 3H),3.70 (s, 3H), 2.98 (t, = 7.8 Hz, 2H), 2.66 (t, = 7.9 Hz, 2H)；C NMR (100MHz, CDCl₃) δ173.32, 140.54, 128.52, 128.29, 126.29, 51.58, 35.71, 30.97。

主要参考资料

[1] CN201610943936.7 一种制备酯类化合物的方法

[2] CN201811224832.6 一种甲基化反应的方法